有機芳香共軛化合物尤其是含氧族元素(如硫、硒等)的雜稠環芳香化合物由于其顯著的光電特性而備受研究者重視。二氧雜蒽嵌蒽(PXX)是目前報道的為數不多的含氧族元素的全六元雜芳共軛小分子,其結構中引入了氧橋聯結構,極大增加了分子間作用力和分子的環境穩定性,此外,由于氧雜原子是以六元環的方式引入,使分子具有多個取代位點,可以根據需要引入不同官能團進一步調控材料的光電性質和分子固態堆積結構,以達到較高遷移率。對它的研究可以拓展有機光電材料的發展與應用。
中科院蘇州納米技術與納米仿生研究所印刷電子中心崔錚課題組在PXX的合成以及選擇性官能化方面取得重要進展,通過在氧化環化形成PXX之前即對前體分子進行選擇性的官能化,然后扣環形成不同位點取代的PXX衍生物,解決了PXX分子溶解性差的難題,避免了原路線溶解性差、需反復提純的繁瑣工藝。合成了2,8-位烷基取代、1,7-位烷基取代和5,11-位烷基取代的PXX,并且得到了這幾種材料的單晶,極大地豐富了二氧雜蒽嵌蒽類材料體系。這種方法為合成一類新的含氧族元素的六元雜芳共軛化合物開辟了途徑。其中基于1,7-位烷基取代PXX的器件相對于另外兩種材料的器件有明顯優勢,達到較高遷移率和開關比。相關結果發表在2013年5月的Organic. Letter上 (DOI: 10.1021/ol400790d)。
此項工作得到國家自然科學基金委和中科院方向性項目的支持。
圖1. 三種PXX衍生物的分子結構
圖2 . 三種PXX衍生物的分子固態堆積結構
圖3. 1,7-位烷基取代PXX衍生物的晶體管性能曲線:(a)轉移曲線(b)輸出曲線
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