2020年，OPRD報道了一個規模化生產Boc保護的4-氟L-脯氨酸的方法。文章中的工藝演化過程非常值得借鑒。
首先，第一步是經典的脫氧氟化。DAST試劑在實驗室很常用，但是其穩定性差，危險系數高。并不適合規模化生產。所以這里OPRD是采用自制的4-硝基苯磺酰氟作為氟化試劑。安全性大大提高，但是和其他氟化試劑經常遇到的問題一樣，在羥基離去、氟化發生、手性翻轉的過程中，消除副產物---烯烴還是產生了。
為了除去消除副產物，文章調研了已有的幾種方法：1）過柱純化，雖然簡單直接，但是耗時耗力，效率低下；2）脫保護、還原、水解、結晶再保護，這個策略路線冗長，分子利用率低，還涉及貴金屬還原，成本高；3）水解、環己胺成鹽結晶再游離，路線相對較短，但是操作難度還是比較大，游離的過程中需要精確控制Ph； 4）最后一種，水解后，烯烴與次氯酸加成（或氧化）然后水洗即可除去加成（或氧化）副產物，但是氧化物的使用會有一定的安全風險。
以上幾種方法，都各有缺陷，都不能滿足實際生產中對安全、高效、路線簡單的要求。本文的作者也想到了一種與上面第四種方法類似的氧化工藝來獲取純的目標產物。但是，所涉及到OsO4和KMnO4的使用，前者毒性很大，后者廢液處理難度很大，同樣不適合放大。
最后通過對1和9的物理性質研究發現，產物1能在熱的甲苯溶液中析出晶體，而副產物9則表現出很好的溶解性。根據這個發現作者開發出了非常具有可行性的生產工藝。
